Karboksyylihappo

Kemialliset orgaaniset yhdisteet, joiden molekyyleillä on ainakin yksi karboksyyliryhmä (karbonyylifunktionaalinen aldehydien ja ketonien ryhmä sekä alkoholeja sisältävä hydroksyylifunktionaalinen ryhmä), ovat saaneet yhteisen nimen - karboksyylihapot. Niiden kaava voidaan esittää R-COOH: ksi, jossa R on hiilivetyryhmä, joka on yksiarvoinen. Mikä tahansa karboksyylihappo, toisin kuin useimmat epäorgaaniset hapot, on heikko ja epätäydellisesti dissosiaatiot ioniksi.

Yksinkertaisimmat esimerkit ovat muurahaishappo (metaani) H-COOH. Nimi selittyy englanninkielisen luonnontieteilijä John Ray: n ensimmäisestä kuitista 1670: ssa punaisista muurauksista. Kahden tai useamman karboksyyliryhmän sisältävää karboksyylihappoa kutsutaan kahdenarvoisiksi (tai dikarboksyylisiksi), kolmiariksi (tai trikarboksyylisiksi) ja niin edelleen. Yksinkertaisin esimerkki on oksaalihappo, jonka kaava on C2H2O4, jonka molekyylissä on kaksi karboksyyliryhmää. Heksafluorihapona on mahdollista antaa mellitista (heksa- karboksyylihappoa), sen kaava C12H6O12. Molekyyli sisältää kuusi karboksyyliryhmää, jotka korvaavat vetyatomeja bentseenirenkaassa.

Orgaaniset hapot pääsääntöisesti ovat luonnossa. Esimerkiksi heksaarikarboksyylihappo sisältyy hunajakiviin, joka löytyy ruskeasta hiilestä).

Tähän luokkaan liittyy monia tärkeitä luonnollisia yhdisteitä. Näihin kuuluvat sitruunahappo C6H8O7 (muutamia elintarvikelisäaineita E330-E333), joka saatiin ensin ruotsalaisen apteekkarin K. Scheele -yhtiön 1784-vuotiaasta sitomattomasta sitruunasta. Viinihappo C4H6O6 on ravintolisä E334). Tämä karboksyylihappo on laajalti levinnyt luonteeltaan. Se löytyy monien hedelmien tuoremehuista.

Jos tarkastelemme näiden orgaanisten yhdisteiden homologisia sarjoja, ominaisuuksien muuttuminen muuttuu säännöllisesti ja molekyylipaino kasvaa. Kunkin yhdisteen ominaisuudet riippuvat niiden molekyylien rakenteesta, toisin sanoen ne määräytyvät suuresti karboksyylihappojen isomeriajalla. Muurahaishaposta, mukaan lukien etikkahappo ja propionihappo, muodostuneet homologisen sarjan ensimmäiset edustajat viittaavat nesteisiin. Niillä on terävä haju ja ne ovat helposti liukoisia veteen. Korkeammat edustajat ovat kiinteitä aineita, jotka eivät liukene veteen.

Karboksyylihappojen kemialliset ominaisuudet määritetään pääasiassa karbonyyliryhmän vaikutuksesta hydroksyyliryhmään. Siksi näillä yhdisteillä, toisin kuin alkoholeilla, on voimakas hapan luonne.

Esimerkiksi vesiliuoksissa ne voivat hajota ioneihin, mikä todistaa nesteen värjäytymisen sen jälkeen, kun lakmi on lisätty punaiseksi. Tämä osoittaa vetykationien läsnäolon. Toisin sanoen niiden vesiliuosten väliaine on hapan (pH alle 7).

Metallien tai emästen kanssa vuorovaikutuksessa karboksyylihapot kykenevät muodostamaan suoloja: 2CH3-COOH + Mg → (CH3-COO) 2Mg + H2 ↑.

Orgaaniset hapot siirtyvät myös kemiallisiin reaktioihin karbonaattien kanssa hiilihapon syrjäyttämiseksi: 2CH3-COOH + MgCO3 → (CH3-COO) 2Mg + H2O + CO2 ↑.

Ne reagoivat helposti ammoniakin kanssa muodostaen suolat: CH3-COOH + NH3 → CH3-COONH4.

Orgaanisten happojen happoominaisuuksia lisäävät niiden radikaalien substituenttien läsnäolo negatiivisella induktiovaikutuksella. Esimerkiksi kloorihapon vaikutuksesta hapon etikkahapolla, vähitellen korvaamalla yksi vetyatomi klooriatomilla ja saamalla kloorietikkahappoa, sitten dikloorietikkahappoa ja trikloorietikkahappoa, siinä on voimakkaasti lisääntynyt happamuus.

Mitä tahansa karboksyylihappoa voidaan saada useilla tavoilla. Yleisin menetelmä perustuu hapetusreaktioon. Lähtöreagensseina otetaan alkoholeja tai aldehydejä. Toinen tapa tuottaa orgaanisia happoja on nitriilien hydrolyysi, joka tapahtuu, kun niitä kuumennetaan laimeilla mineraalihapoilla.